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INVERSION CHIRALE DU FENOPROFENE. ETUDE IN VITRO CHEZ DIFFERENCES ESPECES ANIMALES

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Thèse

Bruchon, C.

École nationale vétérinaire de Lyon

1994

101 P.

L-1994-072

Anti-inflammatoire ; AINS ; Fenoprofene ; Inversion chirale ; Chiralité ; Stereoselectivite ; Thioesterification

Localisation : Env Alfort (Bibliothèque)

N° de thèse : 072

Type de fond : Fonds contemporain

LE FENOPROFENE? ANTI-INFLAMMATOIRE NON STEROIDIEN DE LA FAMILLE DES ACIDES PROPIONIQUES, EXISTE SOUS LA FORME DE DEUX ENANTIOMERES S(+) ET R(-). ON A ETUDIE L'INVERSION CHIRALE DE CHAQUE ENANTIOMERE IN VITRO. LA THIOESTERIFICATION, PREMIERE ETAPE DE CETTE REACTION METABOLIQUE, JOUE UN ROLE PIVOT : SEUL L'ENANTIOMERE R(-) EST CAPABLE DE FORMER UN THIOSTER. L'INVERSION CHIRALE EST DONC UNIDIRECTIONNELLE. L'EXPERIMENTATION CONSISTE AU DOSAGE DE LA QUANTITE DE THIOESTER FORME PAR HPLC APRES DERIVATION AU L-LEUCINAMIDE, DANS DES PREPARATIONS DE MICROSOMES HEPATIQUES DE BOVINS, CHEVAUX, MOUTONS, CHIENS, RATS CLOFIBRATES ET RATS. LES TAUX DE THIOESTERIFICATION VARIENT SELON L'ESPECE ET LES PRODUITS. PAR CONTRE, ON OBSERVE PEU DE VARIATIONS DANS LES TAUX DE RACEMISATION

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